La reconquista de Manzanera no fue fácil; ocupada por Pedro II en 1202 y perdida poco después, no pasó definitivamente a manos aragonesas hasta poco antes de la conquista de Valencia. Durante una centuria fue propiedad de los Entenza, pasando después a la Corona. En 1390, Juan I entregó este señorío a Pedro Ladrón de Vilanova; siglo y medio después, sus descendientes lo vendieron a Fernando de Aragón, duque de Calabria, que a su muerte se lo entregó al Monasterio de San Miguel de los Reyes de Valencia.
A finales del siglo XV, Manzanera tenía unos 500 habitantes, cifra similar a la actual. En su casco urbano se conservan diversas evidencias de este pasado medieval, como son el Castillo, las murallas y sus portales, la cruz de término y diversas estructuras incorporadas en la iglesia parroquial. El propio trazado urbanístico, de carácter ortogonal, es característico de medidos del siglo XIII. Está articulado por la calle Mayor, que dívidía en dos partes iguales la Villa; une el Portal de Abajo con el Portal de Arriba, atravesando dos plazas en las que se sitúa el Ayuntamiento, la iglesia parroquial y el Castillo, antiguas sedes del poder concejil, religioso y señorial.
Muy cerca del Portal de Arriba, frente al Castillo, se encontraba la picota o rollo de justicia (actualmente conocido como el Pilón del Esclavo), del que se conservan algunos elementos. Símbolo primero de la justicia señorial y posiblemente después de la concejil, en ella se ejecutarían las sentencias, para escarnio público. Se trata de la única estructura de este tipo conservada en la Comarca.
También se conservan restos del antiguo puente del Camino de Alcotas y el Toro, sobre el río Manzanera, construido a principios del siglo XV por el maestro Miquel García.